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De actualidad por su nueva película: Mi novio es un ladrón.
Da muestra de su versatilidad y encanto en cada uno de sus papeles. Recientemente participó en el debut como director de Jonathan Kasdan Entre mujeres donde trabajó con Adam Brody; el filme se estrenó en el Festival de Cine de Cannes.
También ha trabajado en Contra las cuerdas, un largo inspirado en la historia de Jackie Kallen, la manager más exitosa de la historia del boxeo, y en En carne viva de Jane Campion, un thriller psicológico en el que compartió cartel con Mark Ruffalo. La película se estrenó en el Festival de Cine de Toronto en 2003 y abrió la selección del Festival de Cine de Londres del mismo año.
En 2001, Ryan trabajó en la comedia romántica de Miramax Kate y Leopold, con Hugh Jackman. También ha trabajado en el thriller de Castle Rock Prueba de vida y en la comedia de Diane Keaton Colgadas, donde compartió cartel con Keaton, Lisa Kudrow y Walter Matthau. Participó en la película romántica de Nora Perón Tienes un e-mail, donde formaba pareja interpretativa con Tom Hanks, por el que obtuvo su primera nominación a los Globos de Oro, y en la película independiente Hurlyburly (Descontrol) de Anthony Drazan, un filme muy agudo cuyo elenco completaban Sean Penn, Chazz Palminteri, Gary Shandling, Kevin Spacey y Robin Wright Penn.
Ryan demostró su enorme vis cómica con el papel de ‘Sally Allbright’, por el que obtuvo su primera nominación a los Globos de Oro, en Cuando Harry encontró a Sally, dirigida por Rob Reiner con guión de Nora Ephron. A continuación obtuvo el papel principal de la exitosa comedia romántica de Ephron Algo para recordar con Tom Hanks. Esta interpretación le valió una segunda nominación a los Globos de Oro.
La actriz también ha recibido buenas críticas por sus papeles dramáticos, con interpretaciones como la que dio junto a Denzel Washington dando vida a la primera militar nominada a una Medalla al Honor en En honor a la verdad, dirigida por Ed Zwick, y su conmovedora interpretación de una mujer que tiene problemas con el alcohol en Cuando un hombre ama a una mujer de Luis Mandoki, con Andy Garcia. Fue nominada a un premio Independent Spirit por su interpretación en la película del Sundance Institute Tierra prometida, con Kiefer Sutherland. Ryan trabajó con Nicolas Cage en City Of Angels, con Matthew Broderick en Adictos al amor y con Kevin Kline en French Kiss. Ha participado en El genio del amor, Anastasia, El chip prodigioso, Muerto al llegar, Más fuerte que el odio, Joe contra el volcán, The Doors, Hechizo de un beso, Como uña y carne y Restauración, entre otras.
Ryan nació en Fairfield, Connecticut, y comenzó su carrera interpretativa tras estudiar periodismo en la Universidad de Nueva York. Debutó en el cine como la hija de Candice Bergen en Ricas y famosas, y llamó la atención del público y de la crítica en 1986 gracias a su papel en la película Top Gun, donde interpretaba a la mujer de un piloto.
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